Se você está em dúvida em qual plataforma usar, vou explicar aqui basicamente quais as vantagens e desvantagens de cada uma delas. Tanto no WordPress.com como no WordPress.org a ferramenta de gerenciamento disponibilizada é o WordPress. Agora vejamos um pouco mais de detalhes sobre cada um deles:

WordPress.com

O que é o WordPress.com

É um site gratuito com serviço de hospedagem para sites. Você só precisa criar o seu cadastro e escolher um nome para o seu site. O ambiente conta também com uma biblioteca de recursos.

Link: www.wordpress.com

Pontos negativos do wordpress.com:

• Não é permitida a instalação de nada, como plugins e widgets para ampliar recursos.
• Endereço do site se estiver usando gratuitamente os servidores do WordPress.com o link será sempre assim: www.nomedosite.wordpress.com mas se registrar um domínio poderá usar o endereço que quiser.
• Não é possível colocar anúncios como o Adsense do Google por exemplo.
• Podem aparecer ou não anúncios do próprio WordPress em seu site, os anúncios ficam em um área pré estabelecida do seu site.

Pontos positivos do wordpress.com:

• Será gratuito para sempre
• Já disponibiliza a hospedagem de graça
• Não precisa instalar nada, já está tudo pronto, basta escolher um layout pro seu site.

Para quem é o wordpress.com :
Digamos que você está querendo colocar o seu negócio na internet e não tem dinheiro para investir ainda, o WordPress.com é uma ótima solução. É perfeito para quem ainda não tem um site e quer começar sem custo. Você poderá gerenciar seu site/blog, colocar conteúdos e mostrar a sua cara na web.

WordPress.org

O que é o WordPress.org

É um site para fazer download gratuito do software WordPress para gerenciamento de sites e outros recursos para ampliar a sua performance. É preciso fazer o download do WordPress e instalar no seu servidor. Funciona como um programa que gerencia todos os elementos do site: visual, conteúdo, monitoramento e segurança. Deve ser instalado no local (servidor) onde está hospedado seu site.

Link: www.wordpress.org/

Pontos negativos do wordpress.org:

• Precisa de contratação de serviço de hospedagem
• Precisa de instalação e customização

Pontos positivos do wordpress.org:

• Liberdade para instalação de plugins,
• Liberado para anúncios
• Total personalização e controle

Para quem é o wordpress.org :

Se você precisa de um site profissional ou institucional com flexibilidade para colocar ele do seu jeito e com muitas possibilidades como inserção de anúncios,  plugins para melhorar o desempenho, conectar a um banco de emails, associa-lo às redes sociais etc. O WordPress.org é o ideal, pois te dá infinitas possibilidades.

E aqui vai um infográfico mostrando as diferenças do WordPress.com e do WordPress.org